1. 자유인의 나침반 - 불완전한 세계에서 가치를 구현하며 살아가기
이 책은 어떻게 살아야 하는가에 관하여 유일한 정답은 없지만, 분명하게 배제되어야 할 오답들은 있다고 보는 전제에 서 있다. 그렇다면 우리가 할 일은 (1) 오답들을 가려내는 능력을 갖추고 이것들을 피하며 (2) 가치있는 삶의 방식 중 자신에게 기꺼운 것을 탐색하고 구현해나가는 자유인이 되는 것이다.
이를 위해서는 i) 인생에서 가치란 무엇인가에 대한 철학적 탐색이 필요하며, 그 다음으로 ii) 가치있는 것을 안다해도 이를 실현하지 못하는 장애들에 어떻게 대응할 것인가를 숙고할 것이 요구된다.
이 장애들은 자유에 대한 침해로 구성되며, 따라서 자유란 무엇인가라는 정치철학적 고찰과 아울러, 그 자유는 어떻게 현명하게 행사되어야 하는가에 대한 윤리적 탐구가 선행되어야 한다.
한편, 장애 중에서 유아적 노력만으로는 극복될 수 없는 사회적 장애를 제거하거나 완화하기 위하여 정치적 책임이 무엇인가를 설명하고, 정치적 책임을 수행하면서도 자신의 삶을 희생당하는 것을 보는 상황에 빠지지 않기 위한 조타의 기술을 알아보아야 한다.
더 나아가, 정치적 책임의 공동 수행을 큰 비용 없이 가능케 하는 새로운 민주주의의 개관과 설명이 더해진다.
2. 1990년대 이후 역사의 교훈
오늘날 1990년대는 단순한 복고적 이미지 소비와 향수에 탐닉하는 식으로만 소비되고 있다. 그러나 대의민주주의의 형식적 확립 이후에 불거졌던 중대한 사회적 문제들의 교훈은 제대로 정리되지 않고 잊힌 상태이며, 동일한 어리석음은 계속 반복되고 있다.
(1) 5.16 쿠데타 범죄자들의 처벌이 이루어지기까지의 우여곡절들의 교훈. 그리고 그것이 장래의 민주주의를 위해 갖는 함의.
(2) 외환위기와 IMF 구제금융은 어찌하여 오게 되었으며, 그것이 남긴 상흔은 무엇인가. 즉, 다시 그러한 일이 오지 않게 하기 위해 필요한 바는 무엇이며, 잘못된 흔적은 어떻게 교정할 수 있는가.
(3) 소비자금융의 거품과 파산 - 김대중 정부 시절 이루어졌던 무분별한 신용카드의 발급과 그에 따른 정치경제적 결과. 특히 저소득층에게 미친 결과는 지금 현재 제대로 음미되고 있는가.
(4) 황우석 사건과 권위에 대한 도전 - 황우석 사건은 왜 그런 형태로 전개되었는가. 그러한 일이 다시 벌어지지 않게 하는 제도적, 문화적 방벽을 우리는 갖고 있는가.
(5) 미국 쇠고기 수입과 촛불집회 - 미국 쇠고기 수입은 표현의 자유, 한국 민주주의의 위임민주주의적 성격, 그리고 안전에 대한 참여적 통제에 관하여도 쟁점을 제기했을 뿐 아니라, 사회의 합당한 규율과 관련하여, 제도화된 의사소통행위가 생략된 채 이루어지는 동원식 운동전략이 갖는 약점들을 선명하게 드러내어보였던 사건이다. 이 역사적 사건들의 교훈은 역시 충분히 음미되고 있지 않다.
(6) 정리해고법제의 안착과 비정규직의 확대와 양극화
등.
3. .탐구생활 이야기
이 책에서는, 탐구에 매진하는 직장인과 학생이 하루하루 어떤 삶을 살아야 하는가에 관한 요령을 보다 상세히 다룬다. <이것이 공부다>의 심화편이다.
4. 자유를 언제 제한할 수 있는가.
헌법의 과잉금지원칙을 소재로 하여, 자유와 공익을 대비시키고 공익이 그럴듯하면 자유를 제한시키는 식의 추론방식이 갖는 오류를 철저히 해부하고, 관계의 정당화라는 진정한 주제에 맞춰, 논거구조와 논거형식들을 정련하는 내용이다.
6. 인구문제와 우리 시대의 과제
저출산과 고령화가 제기하는 진정한 도전은 무엇이며, 공화국 내의 사람들의 지위를 노예화하지 않으면서 그 도전에 대응하는 방안은 무엇인가. 또한 외국인 노동자의 권리와 지위는, 이와 관련해서 어떻게 다루어져야 하는가.
7. 중간착취자의 나라.
호혜성을 준수하는 경제구조란 무엇인가. 생산성 개념을 권력자의 회계적 관점과 분리시키며, 오늘날 생산성에 악영향을 끼치며 오직 권력자의 회계적 이득에만 봉사하는 제도들을 해부한다. 특히, 사내하청을 비롯한 중간착취적 제도에 대하여 법이론적, 경제적 분석을 통해 비판을 제기하고, 비정규직 문제 일반에 대하여 적용가능한 해법을 마려한다.
8. 오도된 법개념 이해의 탈학습과 법률가를 위한 법논증법
법학은 사고를 오도하는 법개념들에 의해 망가져 있다. 철저한 탈학습(de-learning)이 요구된다. 권력분립, 민주주의, 법해석, 기본권, 공익, 법적 안정성, 사법적극/소극주의, 법실증주의 등에 관한 막연한 인상 연상적 사고를 극복하기 위한 명확하고 깔끔한 정리와 수락할 수 밖에 없는 논증을 제시한다.